વિલિયમસન સંશ્લેષણ દ્વારા આલ્કોહોલમાંથી ઈથર બનાવવામાં આવે છે. ઇથેનોલને $413 \ K$ તાપમાને સલ્ફ્યુરિક એસિડ સાથે ગરમ કરવાથી ઇથોક્સિ ઇથેન બને છે. કોલમ-$I$ માં આપેલા ઈથર સંયોજનોને $HI$ સાથે ગરમ કરવાથી બનતી નીપજ કોલમ-$II$ માંથી ઓળખો.

કોલમ-$I$ (ઈથર)	કોલમ-$II$ (નીપજ)
$(A)$ $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OCH_2CH_3$	$(i)$ $CH_3OH + CH_3-C(CH_3)_2-I$
$(B)$ $CH_3CH_2CH_2-O-C(CH_3)_2CH_2CH_3$	(ii) $C_6H_5OH + C_6H_5CH_2I$
$(C)$ $C_6H_5CH_2-O-C_6H_5$	(iii) $CH_3CH_2CH_2OH + CH_3CH_2-C(CH_3)_2-I$
$(D)$ $CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3$	(iv) $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH + CH_3CH_2I$

(A-IV, B-III, C-II, D-I) ઈથરની $HI$ સાથેની પ્રક્રિયા આલ્કાઈલ સમૂહના સ્વભાવ પર આધારિત $S_N1$ અથવા $S_N2$ ક્રિયાવિધિને અનુસરે છે.
$(A)$ $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2-OCH_2CH_3$ એ પ્રાથમિક ઈથર છે. ઓછી અવરોધિત બાજુએ વિભાજન થાય છે,જે $CH_3CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH$ અને $CH_3CH_2I$ આપે છે $(A \rightarrow iv)$.
$(B)$ $CH_3CH_2CH_2-O-C(CH_3)_2CH_2CH_3$ માં તૃતીયક આલ્કાઈલ સમૂહ છે. વિભાજન $S_N1$ દ્વારા થાય છે અને સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે $CH_3CH_2CH_2OH$ અને $CH_3CH_2-C(CH_3)_2I$ આપે છે $(B \rightarrow iii)$.
$(C)$ $C_6H_5CH_2-O-C_6H_5$ માં બેન્ઝાઈલ અને ફિનાઈલ સમૂહ છે. બેન્ઝાઈલ કાર્બન અને ઓક્સિજન વચ્ચેનો $C-O$ બંધ તૂટે છે,જે $C_6H_5CH_2I$ અને $C_6H_5OH$ આપે છે $(C \rightarrow ii)$.
$(D)$ $CH_3-C(CH_3)_2-O-CH_3$ માં તૃતીયક આલ્કાઈલ સમૂહ છે. વિભાજન $S_N1$ દ્વારા થાય છે અને સ્થાયી તૃતીયક કાર્બોકેટાયન બનાવે છે,જે $CH_3OH$ અને $CH_3-C(CH_3)_2I$ આપે છે $(D \rightarrow i)$.