एक रंगहीन पदार्थ $'A'$ $(C_6H_7N)$ पानी में अल्प विलेय है और खनिज अम्ल के साथ उपचार करने पर पानी में घुलनशील यौगिक $'B'$ देता है। $CHCl_3$ और अल्कोहलिक पोटाश के साथ प्रतिक्रिया करने पर $'A'$ यौगिक $'C'$ के निर्माण के कारण दुर्गंध पैदा करता है। $'A'$ की बेंजीनसल्फोनिल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया यौगिक $'D'$ देती है जो क्षार में विलेय है। $NaNO_2$ और $HCl$ के साथ,$'A'$ यौगिक $'E'$ बनाता है जो क्षारीय माध्यम में फिनोल के साथ प्रतिक्रिया करके नारंगी रंजक $'F'$ देता है। यौगिकों $'A'$ से $'F'$ की पहचान करें।

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(A) पदार्थ $'A'$ $C_6H_5NH_2$ (एनिलीन) है।
$1$. $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3^+Cl^-$ (एनिलीनियम क्लोराइड,$'B'$)।
$2$. $C_6H_5NH_2 + CHCl_3 + 3KOH \rightarrow C_6H_5NC + 3KCl + 3H_2O$ (फेनिल आइसोसाइनाइड,$'C'$)।
$3$. $C_6H_5NH_2 + C_6H_5SO_2Cl \rightarrow C_6H_5NHSO_2C_6H_5 + HCl$ ($N$-फेनिलबेंजीनसल्फोनैमाइड,$'D'$)।
$4$. $C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{273-278 \ K} C_6H_5N_2^+Cl^- + NaCl + 2H_2O$ (बेंजीनडायज़ोनियम क्लोराइड,$'E'$)।
$5$. $C_6H_5N_2^+Cl^- + C_6H_5OH \xrightarrow{OH^-} C_6H_5-N=N-C_6H_4OH$ ($p$-हाइड्रॉक्सीएज़ोबेंजीन,नारंगी रंजक,$'F'$)।

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निम्नलिखित अभिक्रियाओं में $A$,$B$ और $C$ की संरचनाएँ दीजिए:
$(i)$ $CH_3CH_2I$ $\xrightarrow{NaCN} A$ $\xrightarrow[Partial\,hydrolysis]{OH^{-}} B$ $\xrightarrow{NaOH+Br_2} C$
$(ii)$ $C_6H_5N_2Cl$ $\xrightarrow{CuCN} A$ $\xrightarrow{H_2O/H^{+}} B$ $\xrightarrow[\Delta]{NH_3} C$
$(iii)$ $CH_3CH_2Br$ $\xrightarrow{KCN} A$ $\xrightarrow{LiAlH_4} B$ $\xrightarrow[0\ ^oC]{HNO_2} C$
$(iv)$ $C_6H_5NO_2$ $\xrightarrow{Fe/HCl} A$ $\xrightarrow[273\ K]{NaNO_2+HCl} B$ $\xrightarrow[\Delta]{H_2O/H^{+}} C$
$(v)$ $CH_3COOH$ $\xrightarrow[\Delta]{NH_3} A$ $\xrightarrow{NaOBr} B$ $\xrightarrow{NaNO_2/HCl} C$
$(vi)$ $C_6H_5NO_2$ $\xrightarrow{Fe/HCl} A$ $\xrightarrow[273\ K]{HNO_2} B$ $\xrightarrow{C_6H_5OH} C$

कॉलम-$I$ में दी गई अभिक्रियाओं का मिलान कॉलम-$II$ में दिए गए कथनों से कीजिए।
कॉलम-$I$ कॉलम-$II$
$A$. अमोनोलिसिस $1$. कम कार्बन परमाणु संख्या वाला एमीन
$B$. गेब्रियल थैलिमाइड संश्लेषण $2$. प्राथमिक एमीन के लिए पहचान परीक्षण
$C$. हॉफमैन ब्रोमामाइड अभिक्रिया $3$. थैलिमाइड की $KOH$ और $R-X$ के साथ अभिक्रिया
$D$. कार्बिलएमीन अभिक्रिया $4$. एल्किल-हैलाइड की $NH_3$ के साथ अभिक्रिया

निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक जल-अपघटन पर एमाइन उत्पन्न नहीं करता है?

$E \xleftarrow{KOH/Br_2} D \xleftarrow{H_2O_2/OH^{-} \atop (Partial \ Hydrolysis)} C \xleftarrow{NaCN} C_2H_5-Cl$ $\xrightarrow{AgCN} A$ $\xrightarrow{LiAlH_4} B$
$B$ और $E$ के बीच क्या संबंध है?

उत्पाद $(A)$ है:

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