समझाइए कि फिनोल में नाभिकरागी प्रतिस्थापन (nucleophilic substitution) अभिक्रियाएं बहुत सामान्य क्यों नहीं हैं।

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फिनोल में,$-OH$ समूह का ऑक्सीजन परमाणु बेंजीन वलय के $sp^{2}$ संकरित कार्बन परमाणु से सीधे जुड़ा होता है।
अनुनाद (resonance) के कारण,$C-O$ बंध आंशिक द्वि-बंध गुण प्राप्त कर लेता है।
यह $C-O$ बंध को अल्कोहल के $C-O$ बंध की तुलना में छोटा और मजबूत बनाता है,जिससे इसे तोड़ना कठिन हो जाता है।
इसके अतिरिक्त,बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉन-समृद्ध होता है,जो आने वाले नाभिकरागी (nucleophile) और इलेक्ट्रॉन-समृद्ध वलय के बीच प्रतिकर्षण पैदा करता है,जिससे नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं बाधित होती हैं।

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