(R)-2-ब्यूटेनॉल की पिरिडीन में p-टोल्यूनिसल्फ | vedclass

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Question

(D) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:$1$. $(R)-2$-ब्यूटेनॉल की पिरिडीन में $p$-टोल्यूनिसल्फोनिल क्लोराइड $(TsCl)$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रॉक्सिल समूह

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$(S)-2$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड

Vedclass · Answer

(D) यह अभिक्रिया दो चरणों में होती है:$1$. $(R)-2$-ब्यूटेनॉल की पिरिडीन में $p$-टोल्यूनिसल्फोनिल क्लोराइड $(TsCl)$ के साथ अभिक्रिया हाइड्रॉक्सिल समूह को एक अच्छे लिविंग ग्रुप,टोसिलेट समूह $(-OTs)$ में बदल देती है। यह अभिक्रिया $C-O$ बंध को तोड़े बिना होती है,इसलिए कायरल केंद्र पर विन्यास अपरिवर्तित रहता है,जिससे $(R)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट प्राप्त होता है।$2$. इसके बाद $LiBr$ के साथ अभिक्रिया में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन $(S_N2)$ अभिक्रिया होती है। ब्रोमाइड आयन $(Br^-)$ टोसिलेट समूह के विपरीत दिशा से कायरल कार्बन पर आक्रमण करता है,जिससे विन्यास का प्रतिलोमन (वाल्डन इनवर्जन) होता है। इस प्रकार,$(R)-2$-ब्यूटाइल टोसिलेट $(S)-2$-ब्यूटाइल ब्रोमाइड में परिवर्तित हो जाता है।

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