1-methyl-4-isopropylbenzene + CH_3COCl xright | vedclass

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Question

(B) यह अभिक्रिया $1$-methyl-$4$-isopropylbenzene ($p$-cymene) का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन है। $p$-cymene में दो एल्काइल समूह हैं: एक मिथाइल समूह $(-C

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(B) यह अभिक्रिया $1$-methyl-$4$-isopropylbenzene ($p$-cymene) का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन है। $p$-cymene में दो एल्काइल समूह हैं: एक मिथाइल समूह $(-CH_3)$ और एक आइसोप्रोपिल समूह $(-CH(CH_3)_2)$। दोनों समूह ऑर्थो/पैरा निर्देशक हैं। मिथाइल समूह में $3 \alpha$-हाइड्रोजन होते हैं,जबकि आइसोप्रोपिल समूह में केवल $1 \alpha$-हाइड्रोजन होता है। हाइपरकंजुगेशन के कारण मिथाइल समूह,आइसोप्रोपिल समूह की तुलना में अधिक सक्रिय होता है। इसलिए,आने वाला एसाइल समूह $(-COCH_3)$ अधिक सक्रिय मिथाइल समूह द्वारा निर्देशित होगा। मिथाइल समूह के ऑर्थो स्थिति,आइसोप्रोपिल समूह के भी ऑर्थो है,लेकिन बड़े आइसोप्रोपिल समूह के कारण त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण मिथाइल की ऑर्थो स्थिति (और आइसोप्रोपिल की मेटा स्थिति) अधिक अनुकूल है। अतः,मुख्य उत्पाद $2$-acetyl-$1$-methyl-$4$-isopropylbenzene है,जो विकल्प $B$ के अनुरूप है।

$1$-methyl-$4$-isopropylbenzene + $CH_3COCl \xrightarrow{AlCl_3}$ अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:

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