Properties of Phenols Questions in Gujarati

(D) થેલીન ડાય કસોટી એ ફિનોલિક સમૂહની હાજરી ઓળખવા માટે વપરાતી એક લાક્ષણિક રાસાયણિક કસોટી છે.
આ કસોટીમાં, ફિનોલ સંયોજન સાંદ્ર સલ્ફ્યુરિક એસિડ $(H_2SO_4)$ ની હાજરીમાં થેલિક એનહાઇડ્રાઇડ સાથે પ્રક્રિયા કરે છે.
આ પ્રક્રિયાના પરિણામે થેલીન ડાય (જેમ કે ફિનોલ્ફથેલીન) બને છે, જે બેઝિક માધ્યમમાં ચોક્કસ રંગ પરિવર્તન દર્શાવે છે.
તેથી, આ કસોટી દ્વારા ઓળખાતો સાચો ક્રિયાશીલ સમૂહ ફિનોલિક સમૂહ છે.

(C) $1$. ફિનોલની એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન દૂર થયા પછી બનતા ફિનોક્સાઈડ આયનની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$2$. ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક સમૂહો $(-EWG)$ ફિનોક્સાઈડ આયનને સ્થિર કરીને એસિડિક પ્રબળતા વધારે છે, જ્યારે ઈલેક્ટ્રોન-દાતા સમૂહો $(-EDG)$ તેને ઘટાડે છે.
$3$. $p$-સ્થાન પરના વિસ્થાપકો છે:
- $p$-નાઈટ્રોફિનોલ $(III)$: $-NO_2$ એ પ્રબળ $-I$ અને $-M$ સમૂહ છે (સૌથી પ્રબળ એસિડ).
- $p$-ક્લોરોફિનોલ $(I)$: $-Cl$ માં $-I$ (ઈલેક્ટ્રોન-આકર્ષક) અને $+M$ (ઈલેક્ટ્રોન-દાતા) અસર હોય છે. $-I$ અસર પ્રભાવી હોવાથી તે ફિનોલ કરતા વધુ એસિડિક બને છે.
- $p$-ક્રેસોલ $(II)$: $-CH_3$ માં $+I$ અને અતિસંયુગ્મન (નબળા ઈલેક્ટ્રોન-દાતા) હોય છે.
- $p$-મિથોક્સીફિનોલ $(IV)$: $-OCH_3$ માં $-I$ હોય છે પણ પ્રબળ $+M$ (પ્રબળ ઈલેક્ટ્રોન-દાતા) હોય છે.
$4$. ઈલેક્ટ્રોન-દાતા/આકર્ષક ક્ષમતાનો ક્રમ છે: $-NO_2$ $(-M)$ > $-Cl$ $(-I > +M)$ > $-CH_3$ $(+I)$ > $-OCH_3$ $(+M)$।
$5$. તેથી, એસિડિક પ્રબળતાનો ઘટતો ક્રમ છે: $III > I > II > IV$।

(D) $1$. ટ્રાયહાઈડ્રિક ફિનોલ એટલે કે જેમાં બેન્ઝીન વલય પર ત્રણ હાઈડ્રોક્સિલ $(-OH)$ સમૂહ જોડાયેલા હોય.
$2$. હાઈડ્રોક્વિનોન એ ડાયહાઈડ્રિક ફિનોલ ($1,4$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે.
$3$. કેટેકોલ એ ડાયહાઈડ્રિક ફિનોલ ($1,2$-ડાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે.
$4$. $o$-ક્રેસોલ એ મોનોહાઈડ્રિક ફિનોલ ($2$-મિથાઈલફિનોલ) છે.
$5$. પાયરોગેલૉલ એ ટ્રાયહાઈડ્રિક ફિનોલ ($1,2,3$-ટ્રાયહાઈડ્રોક્સીબેન્ઝીન) છે.
$6$. તેથી, સાચો વિકલ્પ $D$ છે.

(D) $1$. પાણીમાં દ્રાવ્યતા એ સંયોજનની પાણીના અણુઓ સાથે હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવાની ક્ષમતા પર આધાર રાખે છે.
$2$. $o-\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ માં આંતર-આણ્વીય (intramolecular) હાઇડ્રોજન બંધ જોવા મળે છે, જે તેની પાણી સાથે આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ બનાવવાની ક્ષમતા ઘટાડે છે.
$3$. $p-\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ માં ધ્રુવીય $-NO_2$ સમૂહ અને $-OH$ સમૂહની હાજરીને કારણે તે પાણીના અણુઓ સાથે આંતર-આણ્વીય હાઇડ્રોજન બંધ બનાવે છે, જે તેને અન્ય કરતા વધુ દ્રાવ્ય બનાવે છે.
$4$. ફિનોલ અને $p-\text{ક્રેસોલ}$ માં હાઇડ્રોફોબિક હાઇડ્રોકાર્બન ભાગ હોય છે જે $p-\text{નાઈટ્રોફિનોલ}$ ની તુલનામાં તેમની દ્રાવ્યતાને મર્યાદિત કરે છે.

(C) $1$. $o-Nitrophenol$ માં આંતઃઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન (intramolecular hydrogen bonding) જોવા મળે છે, જે આંતરઆણ્વીય આકર્ષણ બળોને ઘટાડે છે.
$2$. $p-Nitrophenol$ માં પ્રબળ આંતરઆણ્વીય હાઈડ્રોજન બંધન (intermolecular hydrogen bonding) જોવા મળે છે, જે અણુઓના જોડાણ તરફ દોરી જાય છે.
$3$. આ પ્રબળ આંતરઆણ્વીય જોડાણને કારણે, $p-Nitrophenol$ ની લેટીસ રચના તોડવા માટે વધુ ઉર્જાની જરૂર પડે છે, પરિણામે $Phenol$, $o-Nitrophenol$ અને $p-Cresol$ ની સરખામણીમાં તેનું ગલનબિંદુ નોંધપાત્ર રીતે ઊંચું હોય છે.

(C) જ્યારે $phenol$ બ્રોમીન પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરે છે, ત્યારે તે તમામ ઓર્થો અને પેરા સ્થાનો પર એકસાથે ઇલેક્ટ્રોફિલિક વિસ્થાપન અનુભવે છે.
આના પરિણામે $2,4,6-tribromophenol$ બને છે, જે સફેદ અવક્ષેપ તરીકે દેખાય છે.
રાસાયણિક સમીકરણ છે: $C_6H_5OH + 3Br_2(aq) \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr$।

(D) $1$. આણ્વિય સૂત્ર $C_6H_6O$ એ અસંતૃપ્તિની ડિગ્રી $U = 6 - \frac{6}{2} + 1 = 4$ ને અનુરૂપ છે, જે એરોમેટિક રિંગ સૂચવે છે.
$2$. સંયોજન $NaOH$ માં ઓગળે છે, જે દર્શાવે છે કે તે સ્વભાવે એસિડિક છે.
$3$. તે તટસ્થ $FeCl_3$ સાથે લાક્ષણિક જાંબલી રંગ આપે છે, જે ફિનોલિક જૂથો માટેની પ્રમાણભૂત કસોટી છે.
$4$. તે બ્રોમિન પાણી સાથે પ્રક્રિયા કરીને ટ્રાય-બ્રોમો વ્યુત્પન્ન $(2,4,6-\text{tribromophenol})$ બનાવે છે, જે $-OH$ જૂથની મજબૂત સક્રિયકરણ અસરને કારણે ફિનોલની લાક્ષણિકતા છે.
$5$. તેથી, તે સંયોજન ફિનોલ છે.

(B) આપેલ પ્રક્રિયા ક્રમ એ રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા છે ત્યારબાદ ઓક્સિડેશન થાય છે:
$1$. $Phenol$ એ $CHCl_3$ અને $NaOH$ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મુખ્ય ઉત્પાદન $(A)$ તરીકે $o-hydroxybenzaldehyde$ (સેલિસિલલ્ડીહાઈડ) બનાવે છે.
$2$. મધ્યવર્તી $A$ પહેલેથી જ $Salicylaldehyde$ છે. તબક્કો $\xrightarrow[H_3O^+]{} B$ સામાન્ય રીતે અંતિમ આલ્ડિહાઈડ ઉત્પાદન $B$ મેળવવા માટે ફિનોક્સાઈડ મધ્યવર્તીના એસિડિફિકેશનનો સંદર્ભ આપે છે.
$3$. ઓક્સિડાઈઝિંગ એજન્ટનો ઉપયોગ કરીને $Salicylaldehyde$ $(B)$ નું ઓક્સિડેશન $-CHO$ ગ્રુપને $-COOH$ ગ્રુપમાં રૂપાંતરિત કરે છે, જેના પરિણામે $Salicylic \ acid$ $(C)$ મળે છે.
તેથી, અંતિમ ઉત્પાદન $C$ $Salicylic \ acid$ છે.

(B) પગલું $1$: $340 \text{ K}$ તાપમાને જલીય સોડિયમ હાઈડ્રોક્સાઈડ $(NaOH)$ ની હાજરીમાં ફિનોલની ક્લોરોફોર્મ $(CHCl_3)$ સાથેની પ્રક્રિયા અને ત્યારબાદ જળવિભાજન કરવાથી સેલિસિલલ્ડિહાઈડ (o-હાઈડ્રોક્સીબેન્ઝાલ્ડિહાઈડ) બને છે.
પગલું $2$: આ વિશિષ્ટ રાસાયણિક પ્રક્રિયાને રાઈમર-ટીમેન પ્રક્રિયા તરીકે ઓળખવામાં આવે છે.
પગલું $3$: આ પ્રક્રિયામાં સામેલ ઈલેક્ટ્રોફાઈલ ડાયક્લોરોકાર્બીન $(:CCl_2)$ છે.

(B) પગલું $1$: ફિનોલ $(Ar-OH)$ અને એસિડ ક્લોરાઇડ $(R-COCl)$ વચ્ચે પાયરિડિન જેવા બેઝની હાજરીમાં થતી પ્રક્રિયાને શोटेन-બોમન પ્રક્રિયા કહેવામાં આવે છે.
પગલું $2$: ફિનોલના ઓક્સિજન પરમાણુ પર રહેલી અબંધકારક ઇલેક્ટ્રોન યુગ્મ (lone pair) એસિડ ક્લોરાઇડના ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બોનિલ કાર્બન પર હુમલો કરે છે.
પગલું $3$: ક્લોરાઇડ આયન $(Cl^-)$ એક લિવિંગ ગ્રુપ તરીકે કાર્ય કરે છે, અને પાયરિડિન પ્રક્રિયાને આગળ વધારવા માટે ઉત્પન્ન થયેલા $HCl$ ને તટસ્થ કરે છે.
પગલું $4$: મળતી નીપજ એક એસ્ટર છે, ખાસ કરીને એરિલ એસ્ટર, જેનું બંધારણ $Ar-O-C(=O)-R$ છે.

(D) એસિડ ઉદ્દીપકની હાજરીમાં ફિનોલ $(C_6H_5OH)$ અને ફોર્માલ્ડિહાઇડ $(HCHO)$ વચ્ચેની પ્રક્રિયા એ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી એરોમેટિક વિસ્થાપન પ્રક્રિયા છે.
$-OH$ સમૂહની ઇલેક્ટ્રોન-દાતા પ્રકૃતિને કારણે ફિનોલ એ ઓર્થો/પેરા-નિર્દેશક સમૂહ છે.
એસિડની હાજરીમાં ફોર્માલ્ડિહાઇડ ઇલેક્ટ્રોન અનુરાગી તરીકે કાર્ય કરે છે.
આ પ્રક્રિયા મુખ્ય નીપજ તરીકે હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ (જેને સેલિજેનિન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) બનાવે છે, ખાસ કરીને ઓર્થો-આઇસોમર ($o$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ).
આમ, નીપજ $P$ એ $o$-હાઇડ્રોક્સીબેન્ઝાઇલ આલ્કોહોલ છે.

(D) આ પ્રક્રિયા ફિનોલનું $p$-બેન્ઝોક્વિનોનમાં ઓક્સિડેશન દર્શાવે છે.
ફિનોલ ક્રોમિક એસિડ ($CrO_3$ એસિડિક માધ્યમમાં) ની હાજરીમાં ઓક્સિડેશન પામીને એક સંયુગ્મિત ડાયકીટોન બનાવે છે જેને $p$-બેન્ઝોક્વિનોન કહેવામાં આવે છે.
તેથી, સાચી સ્થિતિ '$A$' $CrO_3$ સાથે ઓક્સિડેશન છે.

(C) $1$. એસિડિક પ્રબળતા પ્રોટોન $(H^+)$ દૂર થયા પછી બનતા સંયુગ્મી બેઇઝ (conjugate base) ની સ્થિરતા પર આધાર રાખે છે.
$2$. $p-Nitrophenol$ $(d)$ સૌથી પ્રબળ એસિડ છે કારણ કે $-NO_2$ સમૂહ $-I$ અને $-M$ અસર દર્શાવે છે, જે ફિનોક્સાઇડ આયનને નોંધપાત્ર રીતે સ્થિર કરે છે.
$3$. $Phenol$ $(c)$ એ આલ્કોહોલ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે ફિનોક્સાઇડ આયન સંસ્પંદન (resonance) દ્વારા સ્થિર થાય છે.
$4$. આલ્કોહોલમાં, $Ethanol$ $(a)$ એ $2-Methylpropan-2-ol$ $(b)$ કરતા વધુ એસિડિક છે કારણ કે $2-Methylpropan-2-ol$ માં ત્રણ મિથાઇલ સમૂહોની ઇલેક્ટ્રોન-દાતા પ્રેરક અસર $(+I)$ આલ્કોક્સાઇડ આયનને $Ethanol$ કરતા વધુ અસ્થિર બનાવે છે.
$5$. આમ, એસિડિક પ્રબળતાનો ઉતરતો ક્રમ $d > c > a > b$ છે।